相談室長の回答

ご質問ありがとうございます。「運良く大企業の…」と書いていただいていますが、それだけtaka様に人としての魅力と伸びしろを感じて、現職の企業が内定を出したのだと思われますよ！

いただいたご質問に一つずつ回答していきます。

①IT企業を1年で辞めて同じ業界への転職は可能なのか
こちらはもちろん可能です。ただその場合、転職理由が「所属会社への悪口」になりかねないので、注意が必要です。例えばですがtaka様も友人との飲み会のとき、その友人がその場にいない人の悪口を言っていたら、いい気はしないと思います。それと同じように、いくら所属会社を辞めるからとはいえ、所属会社とのことを悪く言ってしまうとよく思われません。キャリア的な言葉で言えば「他責で考えている人間」というレッテルを貼られる可能性があります。
『こんな未来を実現したいから、所属会社から転職をしたい』というように、周りの方が納得のいく転職理由を組み立てる必要があります。

②Webの領域は未経験だが、未経験で就職は可能か。
こちらは可能といえば可能という回答になります。なぜ少し渋った表現にしたかというと、『自分はWebデザイナーとして活躍するんだ』というファイティングポーズを企業に伝える必要があります。そのファイティングポーズとは求人にエントリーすることなどではなく、自分でもWebデザイナーになるための努力をしているか、ということです。
もちろん会社によっては充実した研修が用意されているので、『そこで学べばいい』と思われるかもしれません。ただ、いまのtaka様のご状況をものすごく客観的に、そして冷静に表すと【大企業を1年で辞めた人】になるわけですよね。企業が用意した研修にもコストは掛かっているわけなので、【大企業を1年で辞めた人】にWebデザインの研修を提供しても、そのコストを回収できる前に『やっぱWebデザイン合わないわ。転職しよう。』と思われるのではないか…と採用企業が不安に感じるのは自然なことだと思います。
taka様がどのくらいの熱量でWebデザイナーになりたいか分かりかねますが、もし本気でWebデザイナーを目指すのであれば、まずは独学でポートフォリオを増やすことから始めてみるのはいかがでしょうか。Webデザイナーというのは最新技術やトレンドを追い続けていかなければならない仕事なので、独学で進まないのであれば、その仕事自体向いていない可能性が出てきます。
自身が本当にWebデザインに携わりたいかという覚悟感の確認と、優良企業の内定を取得する可能性をあげるためにも、空いている時間をWebデザインの自学自習に充ててみてください。

③テレワーク中心の仕事は可能か
業種業態的にテレワーク中心の企業が多いとは思われますが、企業によりますので確認が必要です。
ただ本音としては『テレワークがしたくて貴社に応募を…』だったとしても、その本音は面接官には隠して転職活動を行ってください。あくまでもテレワークは手段の一つなので、その手段を本質だと思って転職活動をされている方は面接官によく思われません。
私もクライアント様の採用面接などを実施していますが、基本的に『テレワークがしたくて転職活動しています』とおっしゃっている方の多くが、自身のキャリアビジョンをはじめ、考えが甘い方が多いです。
お気持ちは共感もできますし、尊重もします。なので『テレワークがしたくて転職している？そんな考えは捨ててしまえ！』などとは言いません。ただ、taka様にWebデザインの実務レベルのスキルが現在ないのであれば、ご自身が企業を選ぶ立場ではなく選ばれる立場だと思いますので、本音と建前はうまく使い分けたほうが納得した転職活動を送ることができるのではないでしょうか。

少し厳しい言い方をしてしまったかもしれませんが、まだまだお若くいろいろな可能性に満ちあふれていますし、冒頭でお伝えしたように、新卒で大企業に認められるぐらい、活躍できるビジネスパーソンとしての素質はおありだと思います。あとは自身の願望を実現させるための努力を行えば、きっと明るい未来が切り拓けると思いますので、頑張ってください！